Радња почиње када Мајлс (Пол Ђамати), неостварени писац опчињен винима, након развода одлучи да свог старог пријатеља са колеџа, пропалог глумца Џека (Томас Хајден Черч), поведе на слављенички пут до винограда у долини Санта Ајнез недељу дана пре Џековог венчања. Међутим, њих двојица уопште нису тандем. Џек је шармер оптерећен сексом, а Мајлс је вечито забринути меланхолик. Док Џек трага за својим "последњим укусом слободе" пре венчања, Мајлс само жели да види дно једне савршене боце вина. Џек се задовољава укусом јефтиног мерлоа, а Мајлс сања недостижни савршени пино. Једина ствар заједничка обојици јесу пропали животни планови и амбиције, као и минула младост.