Džejn je uvek bila dobra u brizi o drugima, ali ne toliko u brizi o sebi. Čitav njen život posvećen je usrećivanju drugih – i ona ima orman sa 27 haljina za deveruše kao dokaz. Jedne nezaboravne večeri Džejn uspešno surfuje između dva venčanja, na Menhetnu i u Bruklinu, čemu je svedok Kevin (Džejms Marsden), novinski reporter koji shvata da bi priča o ovoj devojci mogla da bude njegov izlaz iz novinarske anonimnosti. Džejn smatra da je Kevinov cinizam suprotan svemu što ona ceni – posebno venčanjima, i njih dvoje dolaze u sukob.

Dalja komplikacija za Džejnin nekada savršeno organizovan život jeste dolazak njene mlađe sestre - Tes (Malin Akerman). Tes vrlo brzo osvaja srce Džejninog šefa, Džordža (Edvard Berns), i angažuje svoju uvek uslužnu sestru da isplanira još jedno venčanje – njeno i Džordžovo – ali Džejnina osećanja prema Džordžu dovode do šokantnih otkrića i možda do početka novog života.